Langsung ke konten utama

PERSENYAWAAN KIMIA ORGANIK HETEROSIKLIK



Senyawa siklis yang mengandung paling sedikit satu atom lain kecuali atom karbon dalam cincinnya disebut senyawa heterosiklis. Heteroatom yang paling sering adalah nitrogen (golongan Aza) dan oksigen (golongan Okso), tetapi sulfur (golongan tio) dan pospor sering juga ditemukan. Pada senyawa heterosiklik dalam cincinnya juga terdapat beberapa metaloid seperti Al, Sn, As, Cu dan lain-lain.
Senyawa heterosiklik berdasarkan aromatisitas juga ada yang aromatik dan non aromatik. Senyawa yang memiliki sifat-sifat stabilitas aromatic disebut senyawa aromatic heterosiklis. Beberapa contoh senyawa aromatik heterosiklis adalah piridin, pirol, furan dan tiofen. Struktur dan penomeran system menurut IUPAC digunakan untuk penamaan turunan dari senyawa-senyawa tersebut. Stabilitas dan sifat-sifat kimianya semua mirip benzene daripada alkena.
                    

Piridin, pirol dan tiofen seperti halnya benzene diperoleh dari batubara. Furan dibuat dari senyawa furfural yang diperoleh dari tongkol jagung.
Secara umum senyawa heterosiklik mempunyai aturan dalam tatanama baik secara TRIVIAL (umum = nama dagang), maupun secara IUPAC (sistematik = ilmiah). Secara umum maka penamaan heterosiklik diawali dengan aza untuk heterosiklik N, okso untuk heterosiklik O, dan Tio (Tia) untuk heterosiklik S. Penamaan juga didasarkan pada jumlah cincin yaitu monosiklik dan polisiklik. Dimana jika senyawa heterosiklik mengandung satu sistem cincin disebut monosiklik, sedangkan jika senyawa heterosiklik yang mengandung dua sistem cincin atau lebih disebut poliheterosiklik.  Senyawa aromatik heterosiklis dapat berwujud polisiklis. Sebagai contoh, cincin benzene dan cincin piridin dapat bergabung membentuk dua senyawa. Satu senyawa disebut quinoline dan isoquinolin.
 

Senyawa heterosiklik telah dilaporkan memiliki peran penting terhadap aktivitas biologis dari berbagai macam senyawa. Sebagian besar obat yang dijual dipasaran merupakan senyawa kelas heterosiklik. Isoksazola merupakan senyawa heterosiklik cincin 5 dengan atom nitrogen dan oksigen yang berdekatan. Senyawa ini telah digunakan di bidang farmasi dan terapi, seperti valdecoxib (Bextra) yaitu obat antiinflammatori inhibitor COX-2, sulfamethoxazole, sulfisoxazole, oxacillin, cycloserine, dan acivicin. Cycloserine merupakan antibiotik yang memiliki gugus isoksazolina, digunakan sebagai antituberkulosis dan antibakteri. Acivicin merupakan senyawa isoksazolina yang memiliki aktivitas sebagai antitumor.


Permasalahan:
1. Mengapa senyawa heterosiklik memiliki peranan penting terhadap aktivitas biologis khususnya obat-obatan?
2. Mengapa senyawa heterosiklik bersifat aromatik?
3. Mengapa senyawa heterosiklik sangat penting bagi kehidupan?

Komentar

  1. Hai Melin perkenalkan saya Riska dengan NIM (A1C117076) saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan nomor 2. Mengapa senyawa heterosiklik bersifat aromatik, menurut saya karena senyawa-senyawa yang dalam lingka heterosikliknya terdapat atom selain atom karbon, yang mana mempunyai sifat-sifat yang sama dengan senyawa-senyawa aromatik.

    BalasHapus
  2. Saya ulin ayu wulandari (A1C117024) akan coba menjawab permasalahan no 3 senyawa heterosiklik sangat penting bagi kehidupan terutama pada bidang kesehatan karena Senyawa heterosiklik telah dilaporkan memiliki peran penting terhadap aktivitas biologis dari berbagai macam senyawa. Sebagian besar obat yang dijual dipasaran merupakan senyawa kelas heterosiklik. Isoksazola merupakan senyawa heterosiklik cincin 5 dengan atom nitrogen dan oksigen yang berdekatan. Senyawa ini telah digunakan di bidang farmasi dan terapi, seperti valdecoxib (Bextra) yaitu obat antiinflammatori inhibitor COX-2, sulfamethoxazole, sulfisoxazole, oxacillin, cycloserine, dan acivicin. Cycloserine merupakan antibiotik yang memiliki gugus isoksazolina, digunakan sebagai antituberkulosis dan antibakteri. Acivicin merupakan senyawa isoksazolina yang memiliki aktivitas sebagai antitumor.

    BalasHapus
  3. Hai Melin perkenalkan saya Maratul Hasanati dengan NIM (A1C117032) saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan nomor 1.
    Karena senyawa Heterosiklik merupakan golongan senyawa organik terbesar dan paling banyak ditemukan dialam dan pada berbagai tumbuhan. Pada kenyataannya, banyak produk alam dan kebanyakan obat mengandung cincin heterosiklik. kita sering memanfaatkan senyawa heterosiklik ini dalam kehidupaan sehari-hari. Sehingga senyawa heterosiklik ini memiliki peranan penting terhadap aktivitas biologis khususnya obat-obatan.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam (Lanjutan)

Penisilin adalah antibiotik; juga dikenal dengan nama Penicillin V atau phenoxymethylpenicillin. Jamur penicillium adalah sumber dari penisilin, yang dapat dikonsumsi secara oral atau injeksi. Rumus kimia penisilin adalah C 16 H 18 N 2 O 5 S dan massa molar-nya adalah 350,389 g mol-1. Molekul ini dibentuk oleh tiga gugus karboksilat, salah satunya sesuai dengan gugus asam karboksilat. Molekul ini sebagian besar planar: di satu ekstrim ada cincin aromatik dan di bagian lain ada dua cincin hetero yang difusi untuk membentuk kelompok B-laktam. Ini digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri yang berbeda. Penisilin juga merupakan nama kelas antibiotik yang memiliki struktur inti yang dikenal sebagai beta-laktam. Sifat fisik: Penisilin berwarna putih, tidak berbau, padatan kristalin atau bubuk. Kepadatannya adalah 1,43 g mL-1. Titik lebur adalah 120-128 ÂșC, dan di atas suhu ini, penisilin terurai. Antibiotik beta-laktam terdiri dari berbagai golongan obat yang mem

Karakteristik Senyawa Bahan Alam

Penisilin berasal dari jamur penicillium. Dengan rumus struktur sebagai berikut: Penisilin memiliki struktur beta-laktam, karena struktur ini lah penisilin memiliki sifat antibiotik. Penisilin adalah kelompok antibiotik yang biasanya digunakan untuk mengatasi berbagai jenis infeksi bakteri gram positif dan gram negatif. Penisilin bekerja dengan menghancurkan bakteri dengan menghambat enzim yang bertanggung jawab untuk pembentukan dinding sel dalam sel bakteri. Karakteristik dari struktur Penisilin yang disebut juga antibiotik beta-laktam ditandai dengan: 1. Struktur cincin beta-laktam dan Tiazolidin yang menyatu 2. Gugus asam karboksil bebas 3. Satu atau lebih rantai asam amino tersubstitusi 4. Tiga pusat kiral struktur penisilin merupakan persyaratan untuk bioaktivitas penisilin Penisilin adalah antibiotik bakteri karena dapat membunuh mikroorganisme ketika menggunakan dosis terapeutik. Sintesis dinding sel bakteri sepenuhnya bergantung pada enzim yang disebut sebagai tr

Jawaban UTS KIMOR III