Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam (Lanjutan)

Penisilin adalah antibiotik; juga dikenal dengan nama Penicillin V atau phenoxymethylpenicillin. Jamur penicillium adalah sumber dari penisilin, yang dapat dikonsumsi secara oral atau injeksi. Rumus kimia penisilin adalah C₁₆H₁₈N₂O₅S dan massa molar-nya adalah 350,389 g mol-1. Molekul ini dibentuk oleh tiga gugus karboksilat, salah satunya sesuai dengan gugus asam karboksilat. Molekul ini sebagian besar planar: di satu ekstrim ada cincin aromatik dan di bagian lain ada dua cincin hetero yang difusi untuk membentuk kelompok B-laktam.

Ini digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri yang berbeda. Penisilin juga merupakan nama kelas antibiotik yang memiliki struktur inti yang dikenal sebagai beta-laktam. Sifat fisik: Penisilin berwarna putih, tidak berbau, padatan kristalin atau bubuk. Kepadatannya adalah 1,43 g mL-1. Titik lebur adalah 120-128 ºC, dan di atas suhu ini, penisilin terurai.

Antibiotik beta-laktam terdiri dari berbagai golongan obat yang mempunyai struktur cincin beta-laktam, yaitu penisilin, sefalosporin, monobaktam, karbapenem, dan inhibitor beta-laktamase. Obat-obat antibiotik beta-laktam umumnya bersifat bakterisid, dan sebagian besar efektif terhadap organisme Gram-positif dan negatif. Antibiotik beta-laktam mengganggu sintesis dinding sel bakteri yaitu dengan menghambat langkah terakhir pada sintesis peptidoglikan.

Golongan penisilin mempunyai persamaan sifat kimiawi, mekanisme kerja, farmakologi, dan karakterisktik imunologis dengan sefalosforin, monobaktam, karbapenem, dan penghambat beta-laktamase. Semua obat tersebut merupakan senyawa beta laktam yang dinamakan demikian karena mempunyai cincin laktam beranggota empat yang unik. Penisilin mempunyai mekanisme kerja dengan cara mempengaruhi langkah akhir sintesis dinding sel bakteri (transpepetidase atau ikatan silang), sehingga membran kurang stabil secara osmotik. Lisis sel dapat terjadi, sehingga penisilin disebut bakterisida. Obat-obatan di kelas penisilin bekerja dengan secara tidak langsung menghancurkan dinding sel bakteri. Mereka melakukan ini dengan bertindak langsung pada peptidoglikan, yang memainkan peran struktural penting dalam sel bakteri.

Peptidoglikan membuat struktur seperti jaring di sekitar membran plasma sel bakteri, yang meningkatkan kekuatan dinding sel dan mencegah cairan eksternal dan partikel memasuki sel. Ketika bakteri berkembang biak, lubang kecil terbuka di dinding selnya saat sel membelah. Peptidoglikan yang baru diproduksi kemudian mengisi lubang-lubang ini untuk merekonstruksi dinding. Penisilin memblokir struts protein yang menghubungkan peptidoglikan secara bersamaan. Ini mencegah bakteri menutup lubang di dinding selnya. Karena konsentrasi air dari cairan di sekitarnya lebih tinggi daripada di dalam bakteri, air mengalir melalui lubang ke dalam sel dan bakteri itu meledak.

Turunan Penisilin

Dalam kimia organik, ada beberapa gugus fungsi yang memiliki sifat karakteristik tertentu. Kelompok fungsional yang akrab adalah amina, alkohol, aldehida, keton, ester, eter, amida, dan asam karboksilat. Tapi kelompok fungsional tidak ada semua dalam turunan penisilin, karena gugus yang diizinkan menggantikan yaitu: resistensi terhadap beta-laktam dan struktur yang polar yang akan membuat struktur lebih hidrofilik. Semua turunan penisilin menghasilkan efek bakteriosidal dengan menghambat sintesis dinding sel bakteri. Pada struktur yang hanya bisa menggantikan posisi strukturnya yakni pada rantai samping amida (R group). Golongan penisilin diklasifikasikan berdasarkan resistensinya terhadap beta-laktam, antara lain

Effect Functional Group

Penisilin G

Penisilin G (Benzil Penisilin) merupakan klasifikasi dari antibiotik golongan penisilin yang diindikasikan pada pasien dengan penyakit pneumonia, infeksi tenggorokan, otitis media, penyakit Lyme, endokarditis streptokokus, infeksi meningokokus, enterokolitis nekrotika, fasciitis nekrotika, leptospirosis, antraks, aktinomikosis, abses otak, gas gangren, selulitis, osteomielitis. Golongan antibiotik ini dikontraindikasikan pada pasien dengan hipersensitif. Dosis pemakaian penisilin pada infeksi ringan sampai sedang pada organisme yang sensitif adalah dengan cara injeksi (Intarmuskular) IM atau (Intravena) IV lambat atau infus IV.

Penicillin V

Penggunaan Penisilin V digunakan dalam pengobatan beberapa infeksi, terutama infeksi kulit, tenggorokan, dan telinga. Penisilin V hanya dicerna melalui mulut, sementara penisilin lainnya disuntikkan pada pasien. Antibiotik bekerja melawan infeksi yang disebabkan oleh Streptococcus pyogenes dan tonsilitis. Efek kesehatan / bahaya keamanan: Penisilin yang mirip dengan antibiotik lain juga harus dikonsumsi setelah indikasi medis. Antibiotik ini membuat pil KB kurang efektif dan dapat mengakibatkan kehamilan. Penisilin V tidak mudah terbakar. Penisilin G dan V keduanya polar karena struktur asimetrisnya. Dosisnya 500 mg tiap 6 jam, dapat ditingkatkan hingga 1 g tiap 6 jam pada infeksi berat. ANAK sampai 1 tahun 62,5 mg, tiap 6 jam dapat ditingkatkan hingga 12,5 mg/kg bb tiap 6 jam pada infeksi berat. ANAK 1-5 tahun: 125 mg, tiap 6 jam dapat ditingkatkan hingga 12,5 mg/kg bb tiap 6 jam pada infeksi berat. ANAK 6-12 tahun: 250 mg tiap 6 jam dapat ditingkatkan hingga 12,5 mg/kg bb tiap 6 jam pada infeksi berat.

Ampicillin dan Amoxcillin

Mempunyai akteri Gram-positif, juga mencakup mikroorganisme Gram- negatif, seperti Haemophilus influenzae, Escherichia coli, dan Proteus mirabilis. Obat-obat ini sering diberikan bersama inhibitor betalaktamase (asam klavulanat, sulbaktam, tazobaktam) untuk mencegah hidrolisis oleh betalaktamase yang semakin banyak ditemukan pada bakteri Gramnegatif ini.

Ampisilin diindikasikan pada pasien dengan penyakit mastoiditis, infeksi ginekologik, septikemia, peritonitis, endokarditis, meningitis, kolesistitis, osteomielitis yang disebabkan oleh kuman yang sensitif. Antibiotik ini 16 dikontraindikasikan pada pasien dengan hipersensitif terhadap golongan penisilin. Dosis yang digunakan pada neonatus 25–50 mg/kgBB/dosis, pada usia 1 minggu setiap 12 jam, usia 2–4 minggu setiap 6–8 jam pemberian secara IV. Dosis pada bayi dan anak secara oral adalah 7,5–25 mg/kgBB/dosis setiap 6 jam.

Golongan amoksisilin diindikasikan pada pasien dengan penyakit infeksi saluran kemih, infeksi saluran napas bagian atas, bronkitis, pneumonia, otitis media, abses gigi, osteomielitis, penyakit Lyme pada anak, profilaksis endokarditis, profilaksis paska-splenektomi, infeksi ginekologik, gonore, eradikasi Helicobacter pylori. Tersedia dalam bentuk kapsul dan tablet. Dosis untuk anak<10 tahun, 125 mg setiap 8 jam, untuk infeksi berat dosis diberikan dosis ganda. Dosis untuk neonatus sampai umur 3 bulan, 20−30 mg/kgBB dalam dosis terbagi setiap 12 jam (IDAI, 2012).> dibawah 10 tahun, 125 mg setiap 8 jam, untuk infeksi berat dosis diberikan dosis ganda. Dosis untuk neonatus sampai umur 3 bulan, 20−30 mg/kgBB dalam dosis terbagi setiap 12 jam.

Methicillin

Merupakan obat pilihan pertama untuk terapi S.aureus yang memproduksi penisilinase. Tetapi aktivitas antibiotiknya kurang paten terhadap mikroorganisme yang kurang sensitiv terhadap penisilin G. Penisilin G dan V keduanya polar karena struktur asimetrisnya

Metisilin, juga disebut metisilin, antibiotik yang sebelumnya digunakan dalam pengobatan infeksi bakteri yang disebabkan oleh organisme dari genus Staphylococcus. Metisilin berhubungan dengan semisintetik dari penisilin. Ini pertama kali diproduksi pada akhir 1950-an dan dikembangkan sebagai jenis antibiotik yang disebut penisilin resisten-penisilinase — mengandung modifikasi terhadap struktur penisilin asli yang membuatnya tahan terhadap enzim bakteri yang disebut penicillinase (beta-laktamase). Enzim ini diproduksi oleh sebagian besar strain Staphylococcus dan mengganggu jenis penisilin tertentu dengan menghidrolisis cincin beta-laktam yang merupakan pusat aktivitas antimikroba dari obat-obatan ini.

Metisilin diperlukan pemberian melalui injeksi intramuskular atau intravena karena tidak diaktifkan oleh asam lambung di perut ketika diambil secara oral. Efek samping yang terkait dengan penggunaannya termasuk diare dan reaksi alergi, seperti ruam kulit dan anafilaksis. Beberapa pasien mengalami sistitis hemoragik parah, ditandai dengan peradangan dan pendarahan kandung kemih. Metisilin dicurigai melakukan tindakan membunuh bakteri dengan menghambat sintesis dinding sel bakteri, suatu mekanisme aksi yang mirip dengan penisilin lainnya. Metisilin aktif terhadap spesies Staphylococcus tertentu, termasuk S. aureus dan S. epidermis. Obat ini juga efektif melawan organisme dari genus Streptococcus, yaitu S. pyogenes, yang dapat menyebabkan demam berdarah, dan S. pneumoniae, yang dapat menyebabkan pneumonia.

Permasalahan:

1.     Keunikan dari senyawa kuinon ini adalah ia memiliki sifat reduksi dan oksidasi. Jelaskan bagaimana reaksi redoks pada senyawa kuinon berjalan.

2.     Salah satu contoh hewan yang menghasilkan zat kuinon adalah kumbang pengebom. Bagaimana cara hewan ini menghasilkan zat kuinon?

3.     Jelaskan bagaimana proses senyawa kuinon dapat digunakan sebagai zat warna?