MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2
Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi dimana bagian suatu
molekul lepass dari atom yang mengikatnya sehingga terbentuk ikatan rangkap.
Reaksi Eliminasi ada dua jenis yaitu Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) dan
Reaksi Eliminasi E2 (Bimolekuler). Pada saat
ini saya akan membahas penjelasan mengenai Reaksi Eliminasi E2, berikut
penjelasannya.
Reaksi Eliminasi E2
(Bimolekuler)
Suatu reaksi
eliminasi dimana adanya dua molekul yang menjadi reaktannya, yakni substrat
dan basa atau nukleofilnya di sebut reaksi eliminasi bimolekuler. Oleh karena itu, mekanisme reaksi E2
melibatkan dua molekul sehingga tahap penentu laju reaksi :
Selain itu, hanya pada reaksi E2
akan menghasilkan stereospesifik namun tidak untuk reaksi E1.
Mekanisme
tahapan
reaksi eliminasi E2
Dalam reaksi E2
yang lebih dominan adalah :
ü Substrat yang mengandung gugus pergi yang baik berikatan dengan atom karbon tetrahedral.
ü Basa kuat non-nukleofilik.
ü Tidak terjadi pembentukan
karbokation
ü Pembentukan secara serempak
ü Produk Saytzeff umumnya
produk utama
:
Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila
digunakan basa kuat seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas
reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan
nukleofilnya dalam suatu pelarut.
Diagram
perubahan energi reaksi E2
Mekanisme reaksi E2
Dalam mekanisme E2, kedua gugus dilepas
secara serentak, dimana proton ditarik oleh adanya basa. Mekanisme ini
berlangsung satu tahap atau serempak. Reaksi ini analog dengan mekanisme SN2,
gugus perginya dapat positif atau netral dan basanya bermuatan negatif atau
netral.
Mekanisme E2
juga membutuhkan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus
lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik.
Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda
dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa
akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap
gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2
selalu bersaing dengan substitusi SN2.
Berdasarkan data pengamatan memperlihatkan bahwa reaksi E2
adalah stereospesifik. Eliminasi selalu terjadi dari suatu geometri periplanar,
artinya bahwa semua empat atom yang bereaksi-hidrogen, dua atom karbon, dan
gugus pergi terletak pada bidang yang sama. Ada dua geometri yang mungkin:
geometri sin periplanar, dimana H dan X pada sisi yang sama dari molekul; dan
geometri anti periplanar, dimana H dan X ada pada posisi yang berlawanan dalam
molekul. Pada kedua geometri ini, anti periplanar lebih disukai karena memiliki
konformasi “staggered” yang memiliki energy lebih rendah, sedangkan sin periplanar memiliki konformasi “eclips”
dengan energy yang lebih tinggi.
Permasalahan :
1. Apa yang menjadi alasan utama reaksi eliminasi E2 disebut juga dengan Reaksi Bimolekuler? Mengapa?
2. Mengapa secara khusus reaksi
pada E2 menggunakan basa kuat untuk menarik hydrogen asam?
3. Berdasarkan artikel diatas, dijelaskan bahwa reaksi E2 adalah stereospesifik. Apa itu stereospesifik? Tolong jelaskan alasan atau maksud dari kalimat tersebut.
Nama : Rahma
BalasHapusNim : A1C117018
Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1
Menurut saya yang menjadi alasan kenapa reaksi E2 disebut Bimolekuler dikarnakan terdapat dua molekul yg menjadi reaktannya yaitu substrat dan basa atau nukleofilnya.
Terimakasih
Saya Vinni sridayanti Nim A1C117039 akan mencoba menjawab permasalahan no. 2
BalasHapusPada reaksi E2 digunakan basa kuat karena basa merupakan nukleofil yang baik selain itu, karena alkil halida tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol sehingga yang digunakan adalah basa kuat. Jika diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya sangat mudah mengalami reaksi substitusi, sehingga sedikit alkena yang terbentuk.
Saya disa ananda nim A1C117072 mencoba membantu permasalahan no 2 .berdasarkan dari literatur yang saya baca reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat, karena basa disini bertindak sebagai nukleofil mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.
BalasHapusHalo, Melin. Ulasan yang sangat menarik. Di sini, Salsa Billa Aprianti dengan NIM A1C117052 akan membantu menjawab permasalahan yang belum berhasil di jawab teman yang lain, yaitu mengenai steoreospesifik pada nomor 3.
BalasHapusReaksi stereospesifik merupakan kondisi di mana suatu reaksi stereokimia memiliki reaktan yang menjadi penentu produk stereokimia tanpa opsi. Sedangkan, stereokimia itu sendiri merupakan ruang hasil tatanan atom dan gugus fungsi berupa molekul organik yang isinya berupa hibridisasi dan ikatan geometri dalam lingkup tiga dimensi. Pengaturan satu ruang ke ruang lain terjadi di sini.
Brominasi alkena merupakan salah satu contoh reaksi stereospesifik. Kedua karbon terjalin sebuah ikatan ke dalam bromida kemudian bromida lain datang dari rute belakang menyerang salah satu karbon.