REAKSI
BERSAING SN2 dan E2
Reaksi
substitusi dapat berlangsung dengan mekanisme SN1 atau SN2
dan reaksi eliminasi juga dapat berlangsung dengan mekanisme E1 atau E2. Pada mekanisme
SN2, kekuatan nukleofil dapat mengubah mekanisme reaksi SN.
Jika menggunakan nukleofil yang kuat maka yang terjadi adalah SN2. Reaksi
ini dominan muncul jika menggunakan air yang berperan sebagai pelarut yang
lebih polar, konsentrasi basa yang sedang dan temperatur sedang.
Pada
mekanisme E2, Nukleofil bersikap sebagai basa dan mengambil proton
(hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi.
Pada waktu yang serempak, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua
terbentuk. Reaksi ini juga dominan terjadi apabila menggunakan pelarut yang polar,
basa kuat, dan temperatur yang tinggi.
Ketika
alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol.
Nukleofilnya yang digunakan ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan
sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan
dengan air. Maka reaksi yang lebih dominan adalah SN2 dan E2.
Reaksi
bersaing SN2 dan E2 hanya akan bereaksi apabila menggunakan Halida
Sekunder, karena mereka tidak mengalami ionisasi menjadi ion karbonium atau membentuk
karbokation. Tetapi apabila menggunakan halida tersier yang berjalan dengan
basa kuat dalam pelarut kurang polar maka reaksi yang terjadi yaitu E2, tidak
dengan SN2. Kemudian, ketika
menggunakan alkil halida primer maka yang terjadi adalah reaksi substitusi, SN2.
Mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Jika yang
dipakai nukleofil basa lemah dengan pelarut polar aprotik, maka yang lebih
dominan adalah SN2. E2
akan dominan jika yang dipakai adalah basa kuat seperti CH3CH2O-,
atau OH- atau NH2-.
Permasalahan:
1.
Jika reaksi SN2 dan E2 bersaing maka reaksi apa
yang lebih dominan muncul, jika substitusi berdasarkan apa? Dan jika eliminasi
berdasarkan apa?
2. Bagaimana
pengaruh substrat (alkil halida) pada reaksi kompetisi antara SN2 dan E2?
3.
Mengapa tingkat kebasaan suatu nukleofil dapat
berpengaruh pada kompetisi reaksi SN2 dan E2?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusNama : Kurnia Aulia
BalasHapusNim : A1C117068
Baiklah disini saya akan mencoba menjawab permasalahan dari melin yaitu pada permasalahan no 1
Disini melin bertanya Jika reaksi SN2 dan E2 bersaing maka reaksi apa yang lebih dominan muncul, jika substitusi berdasarkan apa? Dan jika eliminasi berdasarkan apa?
Menurut pendapat saya itu tergantung kepada substrat alkil halidanya. Jika yang digunakan adalah alkil halida primer maka yang lebih dominan adalah reaksi substitusi, jika alkil halida sekunder maka yang lebih dominan akan sama, substitusi maupun eliminasi dan jika alkil halida yang digunakan adalah tersier maka yang lebih dominan adalah reaksi eliminasi.
Baiklah itu lah jawaban dari saya
Semoga bisa membantu 🙏
Baik, saya Regina Theresya Purba dengan NIM A1C117060 akan mencoba menjawab permasalahan nomor tiga.
BalasHapusJadi, telah dijelaskan diatas bahwa reaksi bersaing antara SN2 dengan E2 terjadi pada alkil halida sekunder, karena pada kondisi ini lah yang sangat besar kemungkinan terjadi 2 reaksi yaitu antara SN2 dan E2.
Dimisalkan pada reaksi pelarutnya polar dan temperatur sedang maka yang akan menentukan reaksi yang terjadi adalah tingkat konsentrasi kebasaan dari nukleofilnya. Pada kompetisi ini, reaksi SN2 lebih gampang terjadi daripada E2 karena kondisi reaksinya kurang basa. Semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar kemugkinan eliminasi terjadi.
Apabila nukleofil (basa) menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, terjadilah substitusi, sedangkan nukleofil (basa) yang menyerang atom H-β, maka terjadi eliminasi.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus