Langsung ke konten utama

Stereokimia Lanjut Persenyawaan Kimia Organik


Sederhananya, stereokimia adalah studi tentang bagaimana ikatan diorientasikan dalam ruang tiga dimensi. Stereokimia sangat penting di alam, di bidang biologi dan kedokteran khususnya. Seperti yang ditunjukkan oleh penemunya yaitu Pasteur dengan meyakinkan, kehidupan itu sendiri adalah kiral: makhluk hidup mengenali stereoisomer yang berbeda dari senyawa organik dan memprosesnya sesuai dengan itu. Stereokimia adalah masalah utamayang menonjol untuk sejumlah besar reaksi sintesis organik.
Aspek dalam stereokimia ada 3 yaitu:
1.      Konformasi molekul
2.      Isomer geometri
3.      Konfigurasi yang berkaitan kiralitas molekul
Konformasi merupakan penataan (posisi yang berbeda-beda) gugus fungsi pada suatu molekul tertentu sehingga mempunyai fungsi tertentu. Isomer memainkan peran penting dalam biologi kehidupan. Isomer adalah senyawa yang formula atau rumus molekulnya sama tetapi struktur kimianya berbeda. Semakin besar molekul dan semakin bercabangnya, semakin besar jumlah isomer yang dapat Anda hasilkan.
Isomer dapat dibagi menjadi dua kategori besar: isomer konstitusional dan stereoisomer.
1.      Isomer Konstitusi
Isomer konstitusional adalah senyawa di mana atom terhubung atau terikat secara berbeda. Isomer ini juga dapat disebut sebagai isomer struktural.
2.      Stereoisomer
Stereoisomer adalah senyawa yang berbeda karena orientasi dalam ruang. Pikirkan seperti ini: Bayangkan Anda dapat mengangkat struktur kimia dari selembar kertas dan mulai memutar atom dan ikatan, memutar molekul, memutarnya ke arah yang berbeda. Kemampuan ini mengacu pada geometri molekul atau stereokimia suatu senyawa. Ini adalah orientasi 3D atau susunan atom dalam suatu senyawa. Ada dua jenis stereoisomer: enansiomer dan diastereomer.
A.    Enantiomer
Ketika suatu molekul merupakan gambaran cermin dari gambaran cermin lainnya ini disebut enantiomer. Gambar-gambar cermin ini tidak dapat ditumpangkan. Cara yang bagus untuk memahami ini adalah Ambil tangan kanan Anda (dengan telapak tangan menghadap ke bawah) dan letakkan di atas tangan kiri Anda. Apa yang kamu perhatikan? Ibu jari kanan menghadap ke arah yang berbeda dari ibu jari kiri. Tangan kanan adalah non-superimposable di tangan kiri karena jari-jari tidak akan cocok satu sama lain. Kemampuan untuk menjadi non-superimposable ini mendefinisikan molekul kiral. Chirality adalah molekul yang memiliki citra cermin, dan tidak dapat dilipatgandakan. Chirality pada molekul biasanya terjadi pada carbon yang mengikat 4 grup yang berbeda. Karbon yang mengikat 4 grup berbeda terebut dinamakan stereocentre, stereocenter di kimia organic bisa -R atau -S. R jika searah dengan jarum jam, S jika berlawanan dengan arah jarum jam.
B.     Diastereomer
Kalau molekulnya cuma beda di salah satu stereocentre tapi bukan gambaran cerminnya ini disebut diastereomer. Ini adalah kebalikan dari enantiomer. Ada dua jenis diastereomer: cis dan trans. Cis-isomer mengandung atom yang berorientasi pada sisi ikatan yang sama. Trans-isomer memiliki atom yang berorientasi pada sisi yang berlawanan dari suatu ikatan.

Pertanyaan:
1.      Apa contoh senyawa organik dari isomer enantiomer dan diastereomer yang digunakan dalam bidang kesehatan atau medis serta kegunaannya?
2.      Jelaskan mengapa stereokimia banyak berperan penting dalam bidang pengobatan?
3.      Jelaskan fitur struktural seperti apa yang memungkinkan molekul ada sebagai sepasang enantiomer?

Komentar

  1. ulin ayu31 Agustus 2019 pukul 18.46

    Saya ulin ayu wulandari ( A1C117024 ) akan coba menjawab permasalahan no 3 fitur yang memungkinkan molekul sebagai enantiomer ketika suatu molekul merupakan gambaran cermin dari gambaran cermin lainnya ini.

    BalasHapus
  2. Emy yulia31 Agustus 2019 pukul 20.26

    Assalamualaikum
    Saya Emy yulia
    Nim A1C117064
    Disini saya akan membantu menjawab permasalahan no 2, menurut saya yang mana telah kita ketahui stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya molekul organik dalam objek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dari ikatan secara geometri dari atom molekulnya. Maksudnya disini bagaimana atom atom sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang lainnya. Agar dapat berinteraksi dengan reseptor dan menimbulkan respon biologis, molekul obat harus mempunyai struktur dengan derajat tinggi. Interaksi obat dipengaruhi oleh distribusi muatan elektronik dalam obat dan reseptor sedangkan aktifitas obat tergantung pada stereokimia molekul obat dan jarak antar atom. Itulah mengapa stereokimia perperan dalam pengobatan.

    BalasHapus
  3. Muhammad Habib31 Agustus 2019 pukul 22.11

    Hay melin,
    Saya Muhammad Habib dengan NIM A1C117012
    Ingin menjawab permasalahan nomor 1
    Dimana contoh senyawa organik enantiomer dan diastereomer dalam bidang kesehatan itu antara lain seperti ephedrine (yang digunakan dalam pengobatan tradisional cina) yang digunakan untuk penekan nafsu makan. Ada juga contoh pseudoephederine untuk pernapasan dan levomethamphetamine.
    Metamfetamin adalah stimulab yang sangat adiktif dan ilegal.
    Demikian jawaban dari saya, semoga membantu..

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Karakteristik Senyawa Bahan Alam

Penisilin berasal dari jamur penicillium. Dengan rumus struktur sebagai berikut: Penisilin memiliki struktur beta-laktam, karena struktur ini lah penisilin memiliki sifat antibiotik. Penisilin adalah kelompok antibiotik yang biasanya digunakan untuk mengatasi berbagai jenis infeksi bakteri gram positif dan gram negatif. Penisilin bekerja dengan menghancurkan bakteri dengan menghambat enzim yang bertanggung jawab untuk pembentukan dinding sel dalam sel bakteri. Karakteristik dari struktur Penisilin yang disebut juga antibiotik beta-laktam ditandai dengan: 1. Struktur cincin beta-laktam dan Tiazolidin yang menyatu 2. Gugus asam karboksil bebas 3. Satu atau lebih rantai asam amino tersubstitusi 4. Tiga pusat kiral struktur penisilin merupakan persyaratan untuk bioaktivitas penisilin Penisilin adalah antibiotik bakteri karena dapat membunuh mikroorganisme ketika menggunakan dosis terapeutik. Sintesis dinding sel bakteri sepenuhnya bergantung pada enzim yang disebut sebagai tr...
3 komentar
Baca selengkapnya

Karakterisasi Senyawa Organik Bahan Alam (Lanjutan)

Penisilin adalah antibiotik; juga dikenal dengan nama Penicillin V atau phenoxymethylpenicillin. Jamur penicillium adalah sumber dari penisilin, yang dapat dikonsumsi secara oral atau injeksi. Rumus kimia penisilin adalah C 16 H 18 N 2 O 5 S dan massa molar-nya adalah 350,389 g mol-1. Molekul ini dibentuk oleh tiga gugus karboksilat, salah satunya sesuai dengan gugus asam karboksilat. Molekul ini sebagian besar planar: di satu ekstrim ada cincin aromatik dan di bagian lain ada dua cincin hetero yang difusi untuk membentuk kelompok B-laktam. Ini digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh bakteri yang berbeda. Penisilin juga merupakan nama kelas antibiotik yang memiliki struktur inti yang dikenal sebagai beta-laktam. Sifat fisik: Penisilin berwarna putih, tidak berbau, padatan kristalin atau bubuk. Kepadatannya adalah 1,43 g mL-1. Titik lebur adalah 120-128 ºC, dan di atas suhu ini, penisilin terurai. Antibiotik beta-laktam terdiri dari berbagai golongan obat yang mem...
4 komentar
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

REAKSI BERSAING S N 2 dan E2           Reaksi substitusi dapat berlangsung dengan mekanisme S N 1 atau S N 2 dan reaksi eliminasi juga dapat berlangsung dengan mekanisme E1 atau E2. Pada mekanisme S N 2, kekuatan nukleofil dapat mengubah mekanisme reaksi S N . Jika menggunakan nukleofil yang kuat maka yang terjadi adalah S N 2. Reaksi ini dominan muncul jika menggunakan air yang berperan sebagai pelarut yang lebih polar, konsentrasi basa yang sedang dan temperatur sedang.           Pada mekanisme E2, Nukleofil bersikap sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang serempak, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk. Reaksi ini juga dominan terjadi apabila menggunakan pelarut yang polar, basa kuat, dan temperatur yang tinggi. Ketika alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan da...
4 komentar
Baca selengkapnya