KEKUATAN ASAM DAN BASA DALAM KIMIA ORGANIK

Dalam kimia, asam dan basa telah didefinisikan secara berbeda oleh tiga set teori. Salah satunya adalah definisi Arrhenius, yang berputar di sekitar gagasan bahwa asam adalah zat yang mengionisasi (putus) dalam larutan air untuk menghasilkan ion hidrogen (H +) sementara basa menghasilkan ion hidroksida (OH-) dalam larutan. Ketika asam dan basa ditempatkan bersama-sama, mereka bereaksi untuk menetralkan sifat asam dan basa, menghasilkan garam. Kation H (+) asam bergabung dengan anion OH (-) dari basa untuk membentuk air. Senyawa yang terbentuk oleh kation basa dan anion asam disebut garam.Asam adalah spesies kimia yang menyumbangkan proton atau ion hidrogen dan / atau menerima elektron. Sebagian besar asam mengandung ikatan atom hidrogen yang dapat melepaskan (berdisosiasi) untuk menghasilkan kation dan anion dalam air. Kekuatan asam mengacu pada kecenderungan asam, dilambangkan oleh rumus kimia HA, untuk berdisosiasi menjadi proton, H +, dan anion, A−. Disosiasi asam kuat dalam larutan secara efektif selesai, kecuali dalam larutan yang paling pekat.

HA → H⁺ + A⁻

Contoh-contoh asam kuat adalah asam klorida (HCl), asam perklorat (HClO4), asam nitrat. (HNO3) dan asam sulfat (H2SO4). Asam lemah hanya terdisosiasi sebagian, dengan asam yang tidak terdisosiasi dan produk disosiasi yang ada, dalam larutan, dalam kesetimbangan satu sama lain.

HA ⇌ H⁺ + A⁻

Asam asetat (CH3COOH) adalah contoh asam lemah. Kekuatan asam lemah dikuantifikasi oleh konstanta disosiasi asamnya, nilai pKa. Kekuatan asam organik yang lemah mungkin tergantung pada efek substituen. Kekuatan asam anorganik tergantung pada keadaan oksidasi untuk atom tempat proton dapat melekat. Kekuatan asam tergantung pada pelarut. Sebagai contoh, hidrogen klorida adalah asam kuat dalam larutan air, tetapi merupakan asam lemah ketika dilarutkan dalam asam asetat glasial.

Faktor penentu kekuatan asam

Efek induktif

Dalam asam karboksilat organik, substituen elektronegatif dapat menarik kerapatan elektron dari ikatan asam melalui efek induktif, menghasilkan nilai pKa yang lebih kecil. Efeknya berkurang, semakin jauh unsur elektronegatif berasal dari gugus karboksilat, seperti yang diilustrasikan oleh serangkaian asam butanoat terhalogenasi berikut.

Efek dari tingkat oksidasi

Dalam satu set asam okso unsur, nilai pKa menurun dengan keadaan oksidasi elemen. Oksida klorin menggambarkan tren ini.

Asam dan basa ada sebagai pasangan asam-basa konjugat. Istilah konjugat berasal dari batang Latin yang berarti "bergabung bersama" dan mengacu pada hal-hal yang disatukan, terutama berpasangan, seperti asam dan basa Brnsted. Setiap kali asam Brnsted bertindak sebagai donor ion H +, ia membentuk basa konjugat. Bayangkan asam generik, HA. Ketika asam ini menyumbangkan ion H + ke air, salah satu produk dari reaksi adalah ion A, yang merupakan akseptor ion hidrogen, atau basa Brnsted.

Kekuatan Relatif Pasangan Asam-basa Konjugat

a.       Asam kuat memiliki basa konjugat yang lemah.

Contoh: HCl adalah asam kuat. Jika HCl adalah asam kuat, itu harus menjadi donor proton yang baik. Namun HCl hanya bisa menjadi donor proton yang baik, jika Cl-ion adalah akseptor proton yang buruk. Jadi, Cl-ion haruslah basa lemah.

HCl(g)	+	H2O(l)		H3O+(aq)	+	Cl-(aq)
Strong acid						Weak base

b.      Basa kuat memiliki asam konjugat yang lemah.

Contoh: Mari kita perhatikan hubungan antara kekuatan amonium (NH4 +) dan basa konjugatnya, amonia (NH3). Ion NH4 + adalah asam lemah karena amonia adalah basa yang cukup baik.

NH4+(aq)	+	H2O(l)		H3O+(aq)	+	NH3(aq)
Weak acid						Good base

Membandingkan Kekuatan Relatif Pasangan Asam dan Basa

Nilai Ka untuk asam dapat digunakan untuk memutuskan apakah itu asam kuat atau asam lemah, dalam arti absolut. Itu juga dapat digunakan untuk membandingkan kekuatan relatif dari sepasang asam.

Contoh: Pertimbangkan HCl dan ion H3O +.

HCl		Ka = 1 x 106
H3O+		Ka = 55

Nilai-nilai Ka ini menunjukkan bahwa keduanya adalah asam kuat, tetapi HCl adalah asam yang lebih kuat daripada ion H3O +. Sebagian besar molekul HCl dalam larutan berair bereaksi dengan air untuk membentuk H3O + dan Cl-ion. Teori Brnsted menunjukkan bahwa setiap reaksi asam basa mengubah asam menjadi basa konjugat dan basa menjadi asam konjugatnya.

Ada dua asam dan dua basa dalam reaksi ini. Asam yang lebih kuat, bagaimanapun asam berada di sisi kiri persamaan.

HCl(g)	+	H2O(l)		H3O+(aq)	+ Cl-(aq)
stronger acid				weaker acid

Aturan umum menunjukkan bahwa yang lebih kuat dari sepasang asam harus membentuk yang lebih lemah dari pasangan basa konjugat. Fakta bahwa HCl adalah asam yang lebih kuat dari ion H3O + menyiratkan bahwa ion Cl- adalah basa yang lebih lemah daripada air.

Acid strength:		HCl > H3O+
Base strength:		Cl- < H2O

 Dengan demikian, persamaan reaksi antara HCl dan air dapat ditulis sebagai berikut.

HCl(g)	+	H2O(l)		H3O+(aq)	+	Cl-(aq)
stronger acid		stronger base		weaker acid		weaker base

Tidak mengherankan bahwa 99,996% molekul HCl dalam larutan 6 M bereaksi dengan air untuk menghasilkan ion dan Cl3 ion H3O +. Yang lebih kuat dari sepasang asam harus bereaksi dengan pasangan basa yang lebih kuat untuk membentuk asam yang lebih lemah dan basa yang lebih lemah. Ketika nilai Ka untuk asam mendekati Ka untuk air, senyawa tersebut menjadi lebih seperti air dalam keasamannya. Meskipun masih merupakan asam Bronsted, asam ini sangat lemah sehingga kita mungkin tidak dapat mendeteksi keasaman ini dalam larutan berair. 

Asam glioksilat atau Glycocilic Acid merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C₂H₂O₃ Senyawa ini memiliki gugus aldehida dan asam karboksilat. Alkil ester asam glioksilat disebut alkil asam glioksilat. Senyawa ini dibentuk dengan oksidasi organik asam glioksilat atau ozonolisis asam maleat. Asam glioksilat berupa cairan dengan titik leleh -93 °C dan titik didih 111 °C. Ia tersedia secara komersial sebagai monohidrat atau larutan dalam air. Ketika gugus karboksil asam glioksilat melepaskan proton, ia akan berubah menjadi glioksilat. Senyawa ini merupakan zat antara dalam siklus glioksilat, yang membuat bakteri, fungi, dan tumbuh-tumbuhan dapat mengubah asam lemak menjadi karbohidrat. Glioksilat adalah produk samping proses amidasi dalam biosintesis beberapa petida beramida. Asam glikolat biasanya terkandung dalam bentuk kompleks dalam tanaman dan termasuk asam alfa hidroksi karboksilat (AHA) alami. Asam alfa hidroksi tersebut banyak terdapat dalam buah-buahan, dan dapat digunakan untuk mencerahkan kulit atau dikenal dengan whitening/pemutih kulit dalam produk skincare. Zat aktif alami tersebut dapat diperoleh dari berbagai jenis tanaman yang dapat berupa akar,biji, daun, batang maupun bunga seperti lidah buaya, bengkuang, mentimun dll.

Kandungan senyawa kimia yang terpenting adalah kandungan zat aktifnya yang dapat berfungsi untuk perawatan kulit seperti pelembab, peremajaan kulit, pemutih kulit dan antioksidan. Mnurut FDA, Asam glikolat juga dapat merangsang regenerasi sel-sel baru dan kolagen yang berfungsi untuk menjaga elastisitas kulit. Selain fungsi peremajaan kulit, asam glikolat juga dikenal efektif sebagai bahan eksfoliasi dengan mengangkat sel kulit mati dan memperbaiki tekstur kulit yang kasar.

Asam glikolat umumnya bekerja dengan mengelupas lapisan kulit sel kulit mati. Dengan begitu, sel kulit mati yang menyumbat pori akan terkikis dan sel kulit yang baru akan menggantikannya. Efeknya, tentu saja tekstur kulit yang lebih halus dan lebih cerah. Karena glycolic acid juga merangsang kinerja kolagen, kulit pun tentunya akan lebih kenyal dan kencang. Produk dengan kandungan asam glikolat menggunakan konsentrat dalam batas aman, yaitu 5 - 8%. Karena hanya bekerja di lapisan kulit, asam glikolat pun cenderung tak akan diserap dan masuk dalam jaringan tubuh, seperti halnya retinoic acid atau hydroquinone. Asam ini cenderung aman digunakan, bahkan oleh ibu hamil dan menyusui.

Permasalahan:

1.      Lihat gambar pada pada bagian Halogen (grup 7) yang mengandung asam HF, HCl, HBr, dan HI. Berdasarkan urutannya pada table periodik untuk asam yang mengandung halogen di atas, pada HF memiliki ikatan terkuat dan merupakan asam terlemah. Padahal dia memiliki ikatan yang kuat tetap merupakan asam lemah. Mengapa demikian?

2.   Ikatan C-H tidak polar dibandingkan dengan ikatan H-F. Dimana CH₄ dan HF adalah asam lemah. Mengapa demikian? Jelaskan perbandingan kekuatan kedua asam tersebut.

3.      Berdasarkan gambar struktur dari dua diatas senyawa manakah yang yang mempunyai sifat asam yang lebih kuat dan mengapa?