Prinsip-Prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (1)

Senyawa organik adalah senyawa kimia yang mencakup kelas besar gas, molekul cair dan padat yang terdiri dari satu atau lebih atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan kovalen dengan atom lain.

Ada beberapa faktor yang membuat begitu banyak pusat kimia berpusat pada satu unsur yakni karbon. Satu ciri yang sangat penting adalah ikatan karbon-karbon kuat, sehingga rantai panjang atau cincin atom karbon yang terikat satu sama lain menjadi mungkin. Tetapi karbon tidak unik dalam membentuk ikatan pada dirinya sendiri karena unsur-unsur lain seperti boron, silikon, dan fosfor membentuk ikatan kuat dibagian dasar. Keunikan karbon lebih berasal dari fakta bahwa ia membentuk ikatan karbon-karbon yang kuat yang juga kuat ketika dikombinasikan dengan unsur-unsur lain. Sebagai contoh, kombinasi hidrogen dengan karbon menghasilkan variasi hidrida karbon, atau hidrokarbon yang luar biasa. Sebaliknya, tidak ada elemen baris kedua selain boron yang memberikan sistem hidrida stabil yang sangat luas, dan sebagian besar boron hidrida jauh lebih reaktif daripada hidrokarbon, terutama untuk air dan udara.

Dengan beberapa pengecualian, senyawa karbon dapat diformulasikan dengan empat ikatan kovalen untuk masing-masing karbon, terlepas dari apakah kombinasi tersebut dengan karbon atau beberapa unsur lainnya. Ikatan dua elektron disebut ikatan tunggal. Senyawa di mana dua elektron dari masing-masing atom karbon saling berbagi, menghasilkan dua ikatan dua elektron, yang disebut ikatan rangkap. Demikian pula, ketika tiga elektron dari masing-masing atom karbon dibagi bersama, tiga ikatan dua elektron dibuat, disebut ikatan rangkap tiga.

Ukuran dan bentuk molekul adalah bagian dari struktur molekul sebagaimana urutan atom-atom komponen terikat. Berlawanan dengan kesan yang mungkin Anda dapatkan dari formula struktural, molekul kompleks tidak datar dan tidak berbentuk, tetapi memiliki pengaturan tata ruang yang ditentukan dengan baik yang ditentukan oleh panjang dan karakter pengarah dari ikatan kimianya. Model mekanis berguna yang membahas geometri molekul, termasuk perkiraan panjang ikatan relatif dan orientasi.

Ada sejumlah jenis fitur struktural yang berulang dalam senyawa organik yang umumnya dikenal sebagai gugus fungsi. Bahkan, pendekatan tradisional untuk subjek kimia organik melibatkan klasifikasi senyawa sesuai dengan kelompok fungsionalnya. Lebih dari satu zat stabil dapat sesuai dengan formula molekul tertentu. Senyawa yang memiliki jumlah dan jenis atom yang sama disebut isomer. Senyawa yang memiliki jumlah dan jenis atom yang sama tetapi memiliki susunan ikatan yang berbeda antara atom disebut isomer posisi.

Senyawa organik sangat penting untuk menopang kehidupan di bumi dan termasuk molekul kompleks seperti informasi genetik yang mengandung asam deoksiribonukleat (DNA) dan protein yang merupakan senyawa penting dari darah, otot, dan kulit kita. Bahan kimia organik muncul dalam bahan-bahan seperti pakaian, bahan bakar, polimer, pewarna dan obat-obatan. Ini adalah beberapa area aplikasi penting dari senyawa ini. Ilmu kimia organik berusia sekitar dua ratus tahun. Sekitar tahun 1780, ahli kimia mulai membedakan antara senyawa organik yang diperoleh dari tumbuhan dan hewan dan senyawa anorganik yang disiapkan dari sumber mineral.

Beberapa konsep dasar dalam struktur dan reaktivitas senyawa organik, yang terbentuk karena ikatan kovalen. Sifat ikatan kovalen dalam senyawa organik dapat dideskripsikan dengan konsep hibridisasi orbital, yang menurutnya karbon dapat memiliki orbital sp3, sp2 dan sp hibridisasi. Karbon sp3, sp2, dan sp hibridisasi masing-masing ditemukan dalam senyawa seperti metana, etena, dan etanol. Bentuk tetrahedral dari metana, bentuk planar dari etena dan bentuk linier dari ethyne dapat dipahami berdasarkan konsep ini. Orbital hibrida sp3 dapat tumpang tindih dengan orbital 1s hidrogen untuk menghasilkan ikatan tunggal karbon - hidrogen (C – H) (sigma, ikatan σ). Tumpang tindih orbital sp2 dari satu karbon dengan orbital sp2 menghasilkan karbon ikatan karbon-σ. Orbital p yang tidak terhibridisasi pada dua karbon yang berdekatan dapat mengalami tumpang tindih lateral (berdampingan) untuk menghasilkan ikatan pi (π). Senyawa organik dapat diwakili oleh berbagai formula struktural.

Senyawa organik dapat diklasifikasikan berdasarkan strukturnya atau gugus fungsi yang dikandungnya. Gugus fungsional adalah atom atau sekelompok atom yang terikat bersama dengan cara yang unik dan yang menentukan sifat fisik dan kimia senyawa. Penamaan senyawa organik dilakukan dengan mengikuti seperangkat aturan yang ditetapkan oleh Persatuan Internasional Kimia Murni dan Terapan (IUPAC). Dalam nomenklatur IUPAC, nama-nama tersebut berkorelasi dengan struktur sedemikian rupa sehingga pembaca dapat menyimpulkan struktur dari nama tersebut.

Dalam reaksi organik, molekul organik (juga disebut sebagai substrat) bereaksi dengan pereaksi penyerang yang tepat dan mengarah pada pembentukan satu atau lebih zat antara dan akhirnya produk. Substrat adalah reaktan yang memasok karbon ke ikatan baru dan reaktan lainnya disebut reagen. Jika kedua reaktan memasuki karbon ke ikatan baru maka pilihannya arbitrer dan dalam hal itu molekul yang menjadi pusat perhatian disebut substrat. Dalam reaksi seperti itu, ikatan kovalen antara dua atom karbon atau karbon dan beberapa atom lainnya terputus dan ikatan baru terbentuk. Akun berurutan dari setiap langkah, menggambarkan rincian gerakan elektron, energetika selama pembelahan ikatan dan pembentukan ikatan, dan tingkat transformasi reaktan menjadi produk (kinetika) disebut sebagai mekanisme reaksi.

Konsep mekanisme reaksi organik didasarkan pada struktur molekul substrat, fisi ikatan kovalen, pereaksi penyerang, efek perpindahan elektron dan kondisi reaksi. Reaksi organik ini melibatkan pemutusan dan pembuatan ikatan kovalen. Ikatan kovalen dapat terpecah secara heterolitik atau homolitik. Pembelahan heterolitik menghasilkan karbonasi atau carbanions, sedangkan pembelahan homolitik memberikan radikal bebas sebagai perantara reaktif. Reaksi yang berlangsung melalui pembelahan heterolitik melibatkan pasangan pelengkap dari spesies reaktif. Ini adalah donor pasangan elektron yang dikenal sebagai nukleofil dan akseptor pasangan elektron yang dikenal sebagai elektrofil. Efek induktif, resonansi, elektromerik dan hiperkonjugasi dapat membantu dalam polarisasi ikatan yang membuat atom karbon tertentu atau posisi atom lainnya sebagai tempat kerapatan elektron rendah atau tinggi. Reaksi organik dapat secara luas diklasifikasikan ke dalam jenis berikut; reaksi substitusi, penambahan, eliminasi dan penataan ulang.

Pemurnian, analisis kualitatif dan kuantitatif senyawa organik dilakukan untuk menentukan strukturnya. Metode pemurnian yaitu: sublimasi, distilasi dan ekstraksi diferensial didasarkan pada perbedaan dalam satu atau lebih sifat fisik. Kromatografi adalah teknik pemisahan, identifikasi, dan pemurnian senyawa yang bermanfaat. Ini diklasifikasikan menjadi dua kategori: adsorpsi dan kromatografi partisi. Kromatografi adsorpsi didasarkan pada adsorpsi diferensial dari berbagai komponen campuran pada suatu adsorben. Kromatografi partisi melibatkan partisi terus menerus dari komponen campuran antara fase diam dan bergerak. Setelah mendapatkan senyawa dalam bentuk murni, analisis kualitatif dilakukan untuk mendeteksi elemen yang ada di dalamnya. Nitrogen, sulfur, halogen, dan fosfor terdeteksi oleh uji Lassaigne. Karbon dan hidrogen diperkirakan dengan menentukan jumlah karbon dioksida dan air yang dihasilkan. Nitrogen diperkirakan dengan metode Dumas atau Kjeldahl dan halogen dengan metode Carius. Belerang dan fosfor masing-masing diperkirakan dengan mengoksidasi mereka menjadi asam sulfat dan fosfat. Persentase oksigen biasanya ditentukan oleh perbedaan antara persentase total (100) dan jumlah persentase semua elemen lain yang ada.

Pada saat sedang melakukan sintesis, itu terdapat 3 hal yang harus diperhatikan  agar senyawa tersebut dapat berjalan dengan baik yaitu :

1. Kerangka yang telah ditemukan baik dalam bentuk karbon ataupun lainnya itu wajib terlebih dahulu untuk disusun.

2. Dirubah terlebih dahulu gugus fungsionalnya yang menjadi ciri dari senyawa tersebut, yang berasal dari gugus lain yang terletak pada posisi yang tepat.

3. Memperbaiki pusat stereogenik jika dia muncul.

        Pada sintesis organik itu memiliki 2 bidang yang digunakan dalam penelitian yaitu sintesis total dan metodologi serta supaya kita dapat memahami sebuah sintesis molekul kompleks yang berkaitan dengan ikatan karbon.

Lalu prinsip-prinsip dasar sintesis senyawa aromatis yaitu:

1. Bila gugus yang terikat (Y) merupakan gugus  yang dapat terikat pada cincin aromatis melalui substitusi elektrofilik, maka diskoneksi  dilakukan  pada  ikatan  C-Y
2. Bila gugus yang terikat (Y) merupakan gugus  yang tidak dapat terikat pada cincin aromatis melalui substitusi elektrofilik, maka dilakukan interkonversi gugus fungsi (melalui oksidasi, reduksi, substitusi)
3. Bila gugus yang terikat (Y) merupakan gugus  yang tidak dapat terikat pada cincin aromatis melalui substitusi elektrofilik atau igf,  maka dilakukan melalui substitusi nukleofilik (diazonium atau halida)

Permasalahan :

1.      Mengapa pada kebanyakan reaksi pusat kimianya berpusat pada satu unsur yaitu karbon?
2. Apa kegunaan dari adanya sintesis senyawa organik ini dalam kehidupan kita sehari-hari ?

3. Bagaimana proses dari sintesis senyawa organik yang berlangsung dengan radikal bebas?